In 1988, Hager was hired as editor of High Times magazine. В 1988 г. Стивен Хагер нанят в качестве редактора журнала High Times.
After graduation, Hager moved to New York City, worked for a number of magazines before becoming a reporter for the New York Daily News. Получив высшее образование, Стивен переезжает в Нью-Йорк, где работает в нескольких журналах, прежде чем получить место репортёра в New York Daily News.
He accepted this offer, but after almost one year he decided to defect and, on 18 August 1996, he walked to Umm Hager in Eritrea. Он согласился с этим, но через год принял решение о побеге и 18 августа 1996 года ушел пешком в Умм Хагер в Эритрее.